Un entusiasta de la aviación y piloto licenciado, Halladay era dueño de un hidroavión ligero ICON A5 (capaz de despegar y aterrizar en el agua) que se accidentó cerca de Holiday, Florida, aunque las autoridades no han revelado la causa del accidente.
Prensa Asociada indicó que la Junta Nacional de Seguridad en el Transporte (NTSB) abrió una investigación.
Halladay publicó múltiples tweets en su cuenta hablando sobre la experiencia de volar y de ser dueño de su propia aeronave. "¡He soñado con tener un A5 desde que me retiré!. ¡Y en la vida real es, incluso, mejor que en mis sueños", tuiteó el exatleta el 13 de octubre.
En un video difundido por la empresa ICON se muestra a Halladay probando la aeronave, al tiempo que explicó que sus contratos en las Mayores le impedían tener una licencia de piloto, ni mucho menos volar. Su esposa, Brandy, originalmente se opuso a que Halladay comprara la aeronave al decir "Luché duro, duro. Estaba totalmente en contra de esto", dijo Brandy en el video.
El alguacil del condado de Pasco, Chris Nocco, confirmó el accidente y que el cuerpo recuperado por la unidad marina que respondió al accidente era Halladay. Las autoridades no pudieron confirmar, de inmediato, si Halladay llevaba pasajeros adicionales o el destino final del viaje; las autoridades no encontraron a ningún otro sobreviviente.
“Estamos aturdidos por la trágica noticia de la muerte a destiempo de Roy Halladay”, dijeron los Filis en un comunicado. “No hay palabras para describir la tristeza que sentimos todos en la familia de los Filis por la pérdida de uno de los seres humanos más respetados en la historia de este deporte”.
Por su parte, la organización de los Azulejos también lamentó la muerte de Halladay en una declaración escrita.
"La organización de los Azulejos de Toronto se encuentra aturdida por la trágica muerte de uno de los jugadores más respetados en nuestra franquicia, pero más que todo, un gran ser humano. Resulta imposible transmitir lo que Roy representó para nosotros, para la ciudad de Toronto y para los fanáticos. Enviamos nuestras oraciones y mejores deseos a su familia y amistades", sostuvo la organización de los Blue Jays.
Halladay fue un ocho veces Todos Estrellas en las Grandes Ligas y recopiló marcade 203-105, con efectividad de 3.38, en su carrera de 16 temporadas entre los Azulejos y los Filis de Filadelfia. Halladay lanzó un juego perfecto durante la temporada 2010 de las Mayores, al igual que un partido sin hits ni carreras en la postemporada de ese mismo torneo.
Halladay lanzó su juego perfecto el 29 de mayo de 2010 contra los Marlins de Florida, y el 6 de octubre añadió un juego sin hits ni carreras ante los Rojos de Cincinnati en la serie divisional de la Liga Nacional, convirtiéndose en el segundo jugador en la historia de las Mayores (junto con Don Larsen) en ganar un juego sin hits en la postemporada.
Halladay será elegible para ingresar al Salón de la Fama del Béisbol en Cooperstown, Nueva York, en el 2019.
Le sobreviven su esposa, Brandy, y sus dos hijos.
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